硬いあるいは軟らかい酸・塩基理論

簡便に説明すると、そして、硬い酸は硬い塩基と結合しやすく、軟らかい酸は軟らかい塩基と結合しやすい。これは、硬いもの同士の場合には電荷支配が働き、軟らかいもの同士の場合には軌道支配が働くためである。

☆この理論を利用すると、α,β-不飽和カルボニル化合物に対する1、2付加と1,4付加の選択性の違いについて説明できる。
1、2付加と1,4付加の選択性は、一般的に、求核剤中の金属カチオンの性質に依存する。例えば、リチウムなどの有機アルカリ金属の場合には、1、2付加が優先し、有機マグネシウムや有機アルミニウムの場合には混合物を与える。一方、有機カドミウムや有機銅化合物の場合には、1,4付加が優先する。

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  • 最終更新:2011-12-26 10:12:27

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